1,2-ஈராக்சோலேன்
| படிமம்:1,2-dioxolane.svg.png | |
| பெயர்கள் | |
|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
1,2-ஈராக்சோலேன் | |
| முறையான ஐயூபிஏசி பெயர்
1,2-ஈராக்சாவளையபெண்ட்டேன் | |
| இனங்காட்டிகள் | |
4362-13-4 
| |
| ChemSpider | 121835
|
InChI
| |
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image |
| பப்கெம் | 138198 |
| |
| பண்புகள் | |
| C3H6O2 | |
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 74.08 g·mol−1 |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
1,2-ஈராக்சோலேன் (1,2-Dioxolane) என்பது C3H6O2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும். மூன்று கார்பன் அணுக்களும் அடுத்துள்ள நிலைகளில் இரண்டு ஆக்சிசன் அணுக்களும் கொண்ட ஒரு வளையம் இதன் கட்டமைப்பில் உள்ளது. எனவே 1,2-ஈராக்சோலேனின் கட்டமைப்பை [–(CH2)3–O–O–] என்று எழுதலாம்.[1][2]
ஒரு கரிம பெராக்சைடாக வகைப்படுத்தப்படும் 1,2-ஈராக்சோலேன், குறிப்பாக எண்டோபெராக்சைடு என்று வகைப்படுத்தப்படுகிறது. மிகவும் பொதுவாக 1,3-ஈராக்சோலேனின் கட்டமைப்பு மாற்றியனாக கருதப்படுகிறது. பெரும்பாலும் இதை எளிதாக ஈராக்சோலேன் என்று அழைக்கலாம்.
தயாரிப்பு
1,2-ஈராக்சோலேனின் மைய அமைப்பிற்கான தயாரிப்பு முறைகள் வளைய புராப்பேன் வழிப்பெறுதிகளை ஒற்றை ஆக்சிசனால் ஆக்சிசனேற்றம் செய்யும் வினையை உள்ளடக்கியதாகும்.[3] மூலக்கூற்று ஆக்சிசனை பொருத்தமான வினையூக்கியுடன் சேர்த்தும் இவ்வினையை நிகழ்த்தலாம்.[4][5] தன்னியக்க ஆக்சிசனேற்றத்தின் பயன்பாடு, ஐதரசன் பெராக்சைடுடன் மின்னணு இடமாற்றம், பாதரசம்(II) நைட்ரேட்டுடன் சேர்த்து சூடாக்குதல், நீட்டிக்கப்பட்ட π-அமைப்புகளின் ஒளிப்பகுப்பு,[6] பிசு-சிலில்பெராக்சைடுடம் ஓர் ஆல்க்கீன் வினை,[7] அல்லது 2-பெர் ஐதராக்சி 4 ஆல்க்கீன் உடன் ஈரெத்திலமீன்[8] அல்லது பாதரசம்(II) அசிடேட்டு கொண்ட ஆல்க்கீன் போன்றவையும் இதற்கான தயாரிப்பு முறைகளாகும்.[9][10]
தோற்றம்
சில வழிப்பெறுதிகள் இயற்கையாகவே தோன்றுகின்றன. உதாரணமாக கலோபில்லம் திசுபார் மம்மியா அமெரிக்கானா விதைகளிலிருந்து தோன்றுகிறது.[6] பிளாக்கினிக் அமிலம் ஏ மற்றும் இதை ஒத்த சேர்மங்கள் பிளாகார்டிசு இன கடற்பாசிகளிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்டன.[11][12] நார்டோசினோன் என்பது செசுகிடர்பீனின் வழிப்பெறுதியாகும். இது அடினோசுமா கேருலியம் என்ற தாவரத்திலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்ட 1,2-ஈராக்சோலேன் உட்கூறுடன் உள்ளது.[13]
பயன்கள்
செயற்கை மற்றும் இயற்கையான ஈராக்சோலேன் வழிப்பெறுதிகள் மலேரியா எதிர்ப்பு மருந்துகளாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.[6][7] பிளாக்கினிக் அமிலம் ஏ மற்றும் தொடர்புடைய சேர்மங்கள் பூஞ்சை எதிர்ப்புச் செயலைக் காட்டுகின்றன.[11]
இதையும் காண்க
மேற்கோள்கள்
- ↑ "Enthalpies of formation of cyclic alkyl peroxides: Dioxirane, 1,2-dioxetane, 1,2-dioxolane, and 1,2-dioxane". Chemical Physics Letters 268 (1–2): 175–179. 199. doi:10.1016/S0009-2614(97)00168-1. Bibcode: 1997CPL...268..175L.
- ↑ Demaison J (1982). "2.5.2.5 Elements with two or three internal rotors". Diamagnetic Molecules. Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals. Vol. 14a. pp. 415–425. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1007/10201404_40. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 3-540-11365-7.
- ↑ "Formation of 1,2-dioxolane in the singlet oxygenation of cyclopropane". Tetrahedron Letters 32 (52): 7695–7698. 1991. doi:10.1016/0040-4039(91)80568-Q. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-letters_1991-12-23_32_52/page/n78.
- ↑ "Stereochemical studies on the preparation and subsequent reductive cleavage of 1,2-dioxolanes. Application to the synthesis of (±)-yashabushitriol". Tetrahedron Letters 30 (50): 6985–6988. 1989. doi:10.1016/S0040-4039(01)93404-5. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-letters_1989_30_50/page/6985.
- ↑ "Zinc-Catalyzed Multicomponent Reactions: Easy Access to Furyl-Substituted Cyclopropane and 1,2-Dioxolane Derivatives". European Journal of Organic Chemistry 2016 (15): 2681–2687. 2016. doi:10.1002/ejoc.201600393. https://ria.asturias.es/RIA/bitstream/123456789/8188/1/Archivo.pdf.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 "Synthesis and antimalarial activity of some new 1,2-dioxolane derivatives". Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 17 (6): 431–7. December 2002. doi:10.1080/1475636021000005677. பப்மெட்:12683680.
- ↑ 7.0 7.1 "Synthesis of spiro-1,2-dioxolanes and their activity against Plasmodium falciparum". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18 (24): 6521–4. December 2008. doi:10.1016/j.bmcl.2008.10.083. பப்மெட்:18993067.
- ↑ "Synthesis and cleavage studies of a 1,2-dioxolane-type peroxide". Chinese Journal of Chemistry 22 (9): 1029–1033. 2010. doi:10.1002/cjoc.20040220930.
- ↑ "1,2,4-Trioxane versus 1,2-dioxolane formation in the mercury(II) acetate-mediated cyclisation of hemiperoxyacetals derived from allylic hydroperoxides". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (5): 428. 1992. doi:10.1039/C39920000428. https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-chemical-communications_1992-03-01_5/page/n45.
- ↑ "A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group". Tetrahedron Letters 37 (11): 1885–1888. 1996. doi:10.1016/0040-4039(96)00143-8. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-letters_1996-03-11_37_11/page/n185.
- ↑ 11.0 11.1 "Antifungal peroxide-containing acids from two Caribbean sponges". Journal of the American Chemical Society 105 (26): 7735–7736. 1983. doi:10.1021/ja00364a045.
- ↑ "Asymmetric synthesis of 1,2-dioxolane-3-acetic acids: synthesis and configurational assignment of plakinic acid A". The Journal of Organic Chemistry 71 (6): 2283–92. March 2006. doi:10.1021/jo0522254. பப்மெட்:16526775.
- ↑ "Synthesis and reactivity of 1,2-dioxolanes from β,γ-epoxy ketones". Organic Letters 16 (10): 2650–3. May 2014. doi:10.1021/ol500835f. பப்மெட்:24779430.